1407 г. – першае ўпамінанне пра горад у нямецкай хроніцы. 1413 г. – паводле Гарадзельскай уніі, тэрыторыя сучаснага раёна ўвайшла у склад Віленскага ваяводства. 1431 г. – назва “Валожын” сустракаецца ў лісце вялікага князя Літоўскага Баляслава Свідрыгайлы, пасланым 16 снежня Вялікаму Магістру Лівонскага ордэна. 1440 г. – Валожын належыць легендарным князям Валожынскім і быў канфіскаваны у іх за удзел у замове супраць вялікага князя ВКЛ у 1445г. 1445-1447 гг. – Валожын уласнасць вялікага князя Казіміра. 1447 г. – вялікі князь Казімір падараваў Валожын троцкаму ваяводу Я. Манівідавічу. 1458г. – Івашка Манівідавіч склаў пастамент па якому валоданне горадам перайшло яго сыну Войцаху. Да 1475 г. – маёнтак, уласнасць В. Манівідавіча, у якім ён, заснаваў каталіцкі парафіяльны сабор. В. манівідавіч не меў начадкаў, і пасля смерці ў 1475 г. ма1нтак перайшоў ва уласнасць караля Казіміра. 1482 г. – цівуном Валожынскім (гэта значыць кіраўніком каралеўскага маёнтка) лічыўся канюшы Наваградскі Зянко Еўлашавіч. 1483 г. – кароль Казімір падараваў каралеўскі двор Валожын князю Васілію Міхайлавічу Вярэйскаму. 1492 г. – у дакументах упершыню згадваецца каталіцкі касцёл. 1499 г. – маёнтак, уласнасць князя В. Вярэйскага і яго жонкі княгіні Марыі Андрэеўны Палеалог. 1501 г. – кароль Аляксандр перадае права патраната парафіяльным касцёлам у Валожыне віленскаму біскупу Войцаху Табару. 1506 г. – маёнтак, валоданне якім пры падзеле спадчыны Вярэйскіх падцвердзіў кароль Аляксандр іх дачцэ князёўне Соф’і Васілеўне Вярэйскай і яе мужу Альбрэхту Марцінавічу Гоштальду. 1507 г. – Валожын ўваходзіць у Навагародскім ваяводстве Вялікага княства Літоўскага. 1522 г. – кароль Жыгімонт І падцвердзіў ім валоданне маёнткам. 1527 г. – валожынскім плябанам у дакументах запісаны ксёндз Ежы Багуслаў. 1547 г. – маёнтак, уласнасць Мікалая Маствіловіча. Пасля смерці апошняга маёнтак пераходзіць да яго племенніка Яна Габрыяловіча Маствіловіча. 1549 г. – Валожын уласнасць Сігізмунда ІІ Аўгуста. 1551 г. – Валожын упершыню называецца мястэчкам. 1567 г. – у Лоску, што на Валожынскай зямлі пасяліўся Сымон Будны, вядомы асветнік і гуманіст, і заснаваў там друкарню. 1567 г. – “Воложин” - гаспадарскі двор. 1582 г. – маёнтак Валожын належыў вялікаму гетману ВКЛ Н. Радзівілу Рыжаму. 1614 г. – гетман ВКЛ К. Радзівіл прадае маёнтак кашцеляну мінскаму і жамойцкаму А. Слушке. 1681 г. – Ю.Б. Слушка заснаваў у Валожыне манастыр бернардынцаў, пры якім дзейнічала школа. 1683 г. – у Валожыне створана праваслаўнае брацтва. 1710 г. – Стужкі пабудавалі ў Валожыне драўляную уніяцкую царкву. 1713 г. – Валожын пераходзіць ва ўладанне Уладзіслава Даенгофа, прадстаўніка вельмі ўплывовага і багатага роду Вялікага княства Літоўскага. 1738 г. – Валожын маёмасць князёў Чартарыйскіх. 1793 г. – пасля другога падзелу Рэчы Паспалітай Валожын уваходзіць у склад Расійскай імперыі. Знаходзіўся Ашмянскім павеце Віленскай губерніі. Канец XVIII ст. – Валожын зноў належць Радзівілам. 1803 г. – мястэчка належыць Ю. Тышкевічу. 1806 г. – Ю. Тышкевіч заснаваў у Валожыне касцёл святога Юзафа. 1806-1892 гг. – у Валожыне дзейнічала яўрэйская духоўная акадэмія (ешыбот). У ліп.-ліст. 1812 г. – Валожын акупіраваны французскімі войскамі. 1840 г. - ў фальварку Люцінка Валожынскага раёна жыў Вінцэнт Іванавіч Дунін-Марцінкевіч. Тут была створана першая беларуская п’еса “Пінская шляхта” (1866 г.), якая ўвайшла ў залаты фонд нацыянальнага рэпертуару. 1865 г. – у Валожыне нарадзіўся Уладзіслаў Пятровіч Сівы-Савіцкі (Стары Улас), беларускі пісьменнік, фалькларыст і публіцыст. 1866 г. – у Валожыне пабудавана царква святых Канстанціна і Алены. 1866 г. – улады закрылі Валожынскі касцёл св. Іосіфа. Частку яго маёмасці перадалі вішнеўскаму дэкану Маркевічу, а часку па загадзе Ашмянскага ваеннага начальніка жандармаў капітана Англераза пакінулі для праваслаўнай царквы. 1869 г. - на Пяршайшчыне ў Валожынскім раёне жыве і працуе Антон Іванавіч Лявіцкі (Ядвігін Ш) адзін з пачынальнікаў беларускай мастацкай прозы, адзін з першых драматургаў і навелістаў новага часу, нарысіст, стваральнік першага беларускага рамана. 1870 г. – пачало працаваць трохгадовае народнае вучылішча. 1879 г. - у в. Багданава Валожынскага раёна нарадзіўся Фердынант Рушчыц, жывапісец, графік, тэатральны мастак і педагог. 1903 г. – створана арганізацыя РСДРП, якая найбольш актыўна дзейнічала ў рэвалюцыю 1905-1907гг. 19-23.10 1917 г. – у Валожыне праходзіў з’езд дэлегатаў 3-га армейскага корпуса.
HASH(0x449e278)