Адным са старажытных пасалішчаў, нягуста раскіданых у эпоху ранняга феадалізму на тэрыторыі сучаснай Беларусі, быў Валожын. Першае ўпамінанне аб горадзе адносіцца да пачатку XIV стагоддзя. Год яго заснавання дакладана не ўстаноўлены, таму лічыцца 1400. Першыя ўладальнікі Валожына — князі валожынскія, па прозвішчы Сухты. Пасля таго як пяць братоў былі пакараныя за ўдзел у змове супраць вялікага князя Казіміра, у 1445 годзе Валожын быў канфіскаваны і каля 1450 падораны Манівідам. У канцы XV — пачатку XVI стагоддзя Баложын перайшоў да Альбрэхта Гаштольда, прадстаўніка знатнага роду Літвы, які быў жанаты на магнатцы, землеўладальніцы — Соф'і Вярэйскай. У 1539-м Альбрэхт Гаштольд памёр. А праз тры гады не стала і яго сына Станіслава. Вялікі князь літоўскі Жыгімонт Аўгуст пацвердзіў правы на пажыццёвае карыстанне ўладаннямі мужа яго жонцы Соф'і. Але ў 1549 годзе не стала і яе, і ўсё адышло вялікаму князю літоўскаму Жыгімонту II Аўгусту (1520-1572). На пачатку XVI стагоддзя з мэтай нанясення ўдару па ўдзельнай сістэме вярхоўная ўлада праводзіць новае адміністрацыйна-тэрытарыяльнае дзяленне ў беларускіх землях. У 1507 годзе ствараецца Навагрудскае ваяводства. У склад яго ўваходзіць і Валожын, які з'яўляецца цэнтрам воласці (староства). У 1567 годзе польскі кароль Сігізмунд Аўгуст перадае Валожын магнату літоўскага паходжання Мікалаю Радзівілу Рудому. Мікалай Радзівіл (1512-1584 гг.), дзяржаўны і ваенны дзеяч ВКЛ, сын гетмана Юрыя Радзівіла. У эканамічных адносінах Валожын у XVI — пачатку XVII стагоддзя развіваўся вельмі марудна, з'яўляючыся тыповым мястэчкам і выконваючы ролю пасрэдніка паміж буйнымі гарадамі і сельскай акрутай. Характэрнай рысай для Валожына, як, наогул, і ўсякага мястэчка таго часу, была наяўнасць рынку або кірмашу. Пасля заключэння Люблінскай уніі ў 1569 годзе польскія феадалы сталі насаджаць сярод беларускага насельніцтва каталіцызм. Гэта рабілася з мэтай ідэалагічна падначаліць сабе народныя масы. У адказ на ўзмацненне каталіцызму ў Валожыне ў 1683 годзе было створанае праваслаўнае царкоўнае брацтва — своеасаблівая форма рэлігійна-палітычнага руху, вядомага на Беларусі і на Украіне. Валожынскае брацтва стварылася вакол праваслаўнай парафіяльнай царквы святой Параскевіі. Штуршком для гэтага паслужыла здрада праваслаўнай веры з боку ўладальніка мястэчка, багатага памешчыка Аляксандра Слушкі, які набыў Валожын у 1614 годзе ў гетмана ВКЛ Крыштофа Радзівіла. Кашталян Менскі і Жамойцкі належаў да шляхецкага роду герба "Астоя". Знаходзячыся ў Мінску на сеймітах, ён быў уцягнуты ксяндзамі бернардзінцамі ў рэлігійны дыспут, выйшаў з цярпення і, у прыпадку гневу, забіў аднаго бернардзінца. Баючыся пакарання за забойства, Слушка прыняў рымска-каталіцкую веру, абавязаўся заснаваць бернардзінскі манастыр і ўтрымліваць пры ім за свой кошт некалькі ксяндзоў бернардзінцаў. У 1681 годзе яго ўнук, маршалак надворны Юзаф Багуслаў Слушка (1652-1701) заснаваў у Валожыне касцёл і кляштар берыардзінцаў, дзейнічала школа. Адказам на гэтыя падзеі было стварэнне ў 1683 годзе праваслаўнага царкоўнага брацтва. У канцы ХVII - пачатку ХVIII стагоддзя Валожынскае староства ўвайшло ў cклад Ашмянскага павета Віленскага ваяводства. Асновай эканомікі, галоўным заняткам большасці насельніцтва бьіла сельская гаспадарка. У другой палове XVII стагоддзя намячаецца заняпад фальварковай гаспадаркі. Асобныя фальваркі ліквідуюцца, іх землі перадаюцца сялянам-чыншавікам, а сяляне пераводзяцца з баршчыны на грашовы аброк (чынш). Пасля руска-польскай вайны 1654-1667 гадоў адбываецца расшырэнне фальварковай гаспадаркі. Гэты працэс, які набыў найбольшае распаўсюджванне ў заходніх раёнах Беларусі і меў месца ў Валожынкім старостве, праходзіў у першую чаргу за лік захопу сялянскіх зямель, набыцця вёсак, фальваркаў у збяднелай дробнай і сярэдняй шляхты. У 1713 годзе Валожын купляе Уладзіслаў Дэнгаф, жонка якога стала ініцыятарам заснавання касцёла ў Валожыне. На той час у Валожыне было 107 двароў, 5 вуліц, дзве царквы і два касцёлы, у 1710 годзе пабудаваная драўляная уніяцкая царква. У 1738 годзе Валожын— уласнасць Чартарыйскіх. 10 сакавіка 1803 года Адам Чартарыйскі прадаў Валожын за 100 злотых віленскаму старасту графу Юзафу Тышкевічу. У той час мястэчка налічвала 2446 жыхароў (1900 яўрэяў, 406 праваслаўных, 140 каталікоў).
|